OS/2 fue desarrollado originalmente entre IBM y Microsoft como un sucesor multiproceso del DOS para CPUs 286 y mejor, pero la versión 1.x nunca fue aceptada excepto para algunas aplicaciones especificas. Con la versión 2.0, Microsoft dejó la sociedad OS/2, e IBM promovió el OS/2 como un sistema operativo de 32-bit que requería un CPU 386 o mejor. Esta configuración básica no ha cambiado en el OS/2 2.1 o 3.0. La versión que siguió de OS/2 “Merlin” (probablemente llamada 4,0 cuando fuese liberada), no se probará con CPUs 386, y a estas alturas está desconocido si trabajará en un sistema 386 en lo absoluto.
OS/2 es un sistema operativo de IBM que intentó suceder a DOS como sistema operativo de las computadoras personales. Se desarrolló inicialmente de manera conjunta entre Microsoft e IBM, hasta que la primera decidió seguir su camino con su Windows 3.0 e IBM se ocupó en solitario de OS/2.
La versión 1.0 apareció en 1987 y era de 16 bits, aunque trabajaba exclusivamente en el modo protegido del procesador Intel 80286. Poco después apareció la versión 1.1, la cual incorporaba la primera versión del Presentation Manager, el gestor de ventanas de OS/2, con una apariencia idéntica a la del por aquel entonces inexistente Windows 3.0. Dos versiones nuevas aparecieron poco después, la 1.2 y 1.3, también de 16 bits. Fue entonces cuando comenzaron las discusiones entre IBM y Microsoft, pues la primera quería desarrollar una versión de 32 bits para los procesadores Intel 80386 y posteriores, mientras que la segunda proponía mejorar la actual de 16 bits.
IBM publicó OS/2 versión 2.0 en 1992. Esta versión suponía un gran avance frente a OS/2 1.3. Incorporaba un nuevo sistema de ventanas orientado a objetos llamado Workplace Shell como sustituto del Presentation Manager, un nuevo sistema de ficheros, HPFS, para reemplazar al sistema de ficheros FAT de DOS usado también en Windows y aprovechaba todas las ventajas de las capacidades de 32 bits del procesador Intel 80386. También podía ejecutar programas DOS y Windows en multitarea, ya que IBM había retenido los derechos para usar el código de DOS y Windows como resultado de la ruptura. Desgraciadamente, su estabilidad era escasa debido a los problemas que tuvo IBM para sacarla en solitario. A ésta le siguieron las versiones 2.1 y 2.11, ofreciendo esta última un nivel de estabilidad extremadamente bueno.
A mediados de 1994 IBM presentó OS/2 3.0, también denominado OS/2 Warp el cual se vendía en 20 disquetes de 3.5 pulgadas. Esta versión poseía capacidades multitarea, mejoró notablemente el rendimiento en máquinas con 4 MB en la memoria RAM (mínima cantidad de memoria para poder ejecutarlo) y añadió un kit de conexión a Internet, una versión reducida del protocolo TCP/IP de las versiones para servidor y computador de oficina. Esta versión fue muy publicitada en televisión, haciendo hincapié en sus ventajas sobre Windows 3.11. Fue además el primer sistema operativo que ofrecía conexión a Internet, a través de los puntos de acceso de IBM Global Network, red que fue más tarde vendida a AT&T y ahora forma parte de su área de negocios denominada AT&T Business. Poco después aparecía Warp Connect, con el protocolo completo TCP/IP y conectividad a sistemas NetBIOS.
Era un producto muy estable que se usó en varios modelos de cajero automático a nivel mundial.
Entre las múltiples ventajas sobre su contemporáneo (si bien el OS/2 estuvo a la venta mucho antes) Windows 95, estaban la multitarea expulsiva con todas las aplicaciones ya fueran DOS o Windows, de 16 o 32 bits. Windows 95 sólo podía hacer esto mientras no se ejecutaran aplicaciones Win16, momento en el que la multitarea cooperativa tomaba el control. Windows 95 nunca fue capaz de hacer multitarea expulsiva con aplicaciones DOS de 16 bits.
OS/2 emulaba el Windows 3.11, por así decirlo, y el DOS. Además, cada sesión virtual de DOS podía tener su propio AUTOEXEC.BAT y CONFIG.SYS, algo impensable en un producto de Microsoft. Se podían ejecutar varias de estas sesiones, y todas corrían en la multitarea expulsiva (preemptive) del OS/2.
